Есть VPN с адресом например 10.1.1.1, иногда он отваливается и нужно пробовать переподключится на него же или на адрес 10.1.1.2.
Какой софт это умеет?

Если имеется ввиду адрес сервера VPN, то скриптик можно написать, который будет проверять наличие соединения и подключаться, ежели оное отсутствует.

(1) а пример можно?

http://forum.oszone.net/thread-159473.html